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葡京电子游戏二甲酸的酯化和还原反应

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羧酸与醇在酸催化下反应成酯,称为酯化反应,常以硫酸、氯化氢或苯磺酸作催化剂。反应进行慢且可逆,为提高产率,常采用以下方法:第一,共沸法形成共沸物将副产物水带走;第二,在反应时加入过...

        羧酸与醇在酸催化下反应成酯,称为酯化反应,常以硫酸、氯化氢或苯磺酸作催化剂。反应进行慢且可逆,为提高产率,常采用以下方法:第一,共沸法形成共沸物将副产物水带走;第二,在反应时加入过量的醇或酸,通常使价廉原料过量。在1,1’―葡京电子游戏二甲酸甲酯的合成中采用了后一种方法,50g1,1’―葡京电子游戏二甲酸加入700ml左右的甲醇,过量的甲醇不仅可把酸完全转化为酯,同时作为反应溶剂对1,1’―葡京电子游戏二甲酸有较好的溶解性。在有机合成中,常常选择最适合的原料比例,以最经济的价格来达到最好的产率。

 

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        作为羰基化合物,羧酸和酯皆可被氢化铝锂还原为相应的醇,但羧酸与氢化铝锂相遇会生成羧酸锂盐,消耗掉一部分氢化铝锂,致使价格较高的还原剂用量较多[1]。另外,氢化铝锂遇水极易分解,所用试剂必须绝对干燥无水,而原料1,1’―葡京电子游戏二甲酸从水相中获得,且该化合物在一般有机溶剂中的溶解性较差,也不易结晶。因此,在实际使用中1,1’―葡京电子游戏二甲酸未进行重结晶。基于以上因素,在1,1’―葡京电子游戏二甲醇的合成中选择先将1,1’―葡京电子游戏二甲酸酯化为1,1’―葡京电子游戏二甲酸甲酯,再进一步将后者以氢化铝锂还原。

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